Em sua vida pessoal, o ator é amigo de Tobey Maguire que o conheceu enquanto fazia testes para a sérieParenthood em 1990 e é um amigo de longa data de ambos os colegas atores Kevin Connolly e Lukas Haas, além de Kate Winslet (que estrelou com ele, Titanic e Foi Apenas um Sonho). Ele era um amigo de infância do falecido Christopher Pettiet.
Seus relacionamentos românticos têm sido amplamente cobertos pela mídia. DiCaprio namorou a modelo Kristen Zang e socialite britânica Emma Miller. Em 2001, ele conheceu a modelo brasileira Gisele Bündchen, com quem teve um relacionamento vai e vem até a separação em 2005.
DiCaprio começou um relacionamento com a modelo Bar Rafaeli, em novembro de 2005, depois de conhecê-la em uma festa, em Las Vegas, oferecida para os membros do U2. Em sua viagem a Israel, em março de 2007, o casal se reuniu com o presidente israelense, Shimon Peres, além de visitar cidade natal de Refaeli, Hod Hasharon. O casal ficou separado por um período de seis meses, a partir de junho de 2009, mas no início de 2010, o romance reacendeu.
DiCaprio tem uma casa em Los Angeles e um apartamento no bairro de Tribeca, em Manhattan. Em 2009, ele comprou uma ilha em Belize na qual ele está planejando a criação de um resort ecológico. Ele também possui um apartamento em Riverhouse, além de um edifício eco-friendly com vista para o rio Hudson, em Manhattan.
Leo recebeu elogios de grupos ambientalistas por sua militância. No passado, ele optou por voar em voos comerciais, em vez de jatos privados, e foi relatado que ele dirige um carro híbrido e tem painéis solares instalados em sua casa. Em uma entrevista com Ukula sobre seu filme de 2007, 11th Hour, DiCaprio referiu ao aquecimento global como “o número um desafio ambiental.”
Na cerimônia do Oscar 2007, DiCaprio e o ex-vice presidente Al Gore apareceram para anunciar que o Oscar tinha incorporado as práticas ambientalmente inteligentes durante o processo de planejamento e produção, afirmando assim seu compromisso com o meio ambiente.
Em 2010, por seu trabalho ambiental, DiCaprio recebeu um indicação ao Prêmio VH1 Do Something. O show de prêmios, produzido pela VH1, é dedicado a homenagear as pessoas que fazem o bem e é patrocinado pela Do Something, uma organização que tem como objetivo capacitar e inspirar os jovens.
Em 1998, Leonardo DiCaprio e sua mãe doaram 35.000 dólares para a “Leonardo DiCaprio Computer Center” em Los Feliz, da Los Angeles Public Library, o local da sua casa de infância. Foi reconstruída após o terramoto de Northridge, em 1994 e inaugurado no início de 1999. Em 2010, ele doou US $ 1.000.000 para os esforços de ajuda ao Haiti após o terramoto.
Durante a eleição presidencial de 2004, DiCaprio fez campanha e doou para a campanha presidencial de John Kerry. FEC mostrou que DiCaprio deu 2300 dólares para a campanha presidencial de Barack Obama na eleição presidencial de 2008 dos EUA, a contribuição máxima que um indivíduo pode dar em um ciclo eleitoral.
Em novembro de 2010, DiCaprio doou US$ 1.000.000 para WCS na Rússia. DiCaprio chegou atrasado após ocorrer um problema com seu vôo , fazendo com que o primeiro-ministro Vladimir Putin o descreve-se como um “mujique”.Em 2011, DiCaprio se juntou a campanha do Animal Legal Defense Fund para libertar Tony, um tigre que passou a última década no Tiger Truck Stop em Grosse Tete, Louisiana.
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